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HIT102667938
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HIT102667938
  • HIT ID:HIT102667938
  • Cas No:153127-42-5
  • 常用名:Cyclocurcumin
  • 别名:环姜黄素
  • IUPAC:2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-6-[(1E)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)ethenyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-4-one
    IUPAC:2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-6-[(1E)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)ethenyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-4-one
  • InChI key:IZLBLUIBVMGMIY-ZZXKWVIFSA-N
  • 分子式:C21H20O6
  • 分子量:368.385
  • 氢键供体数 (HBD):2
  • 氢键受体数 (HBA):6
  • LogP:3.235
  • SMILES:COc1cc(\C=C\C2=CC(=O)CC(O2)c2ccc(O)c(OC)c2)ccc1O |t:7|
    SMILES:COc1cc(\C=C\C2=CC(=O)CC(O2)c2ccc(O)c(OC)c2)ccc1O |t:7|
  • Cyclocurcumin 是来源于姜黄(Curcuma longa)根茎的一种微量姜黄素类化合物,虽与 curcumin 具有相同的分子式(C21H20O6),但在结构上存在显著差异。Cyclocurcumin 含有 α,β-不饱和二氢吡喃酮结构单元,其主要发生反式–顺式光异构化,而非 curcumin 所特有的二酮/酮-烯醇互变。Cyclocurcumin 具有显著的生化活性,包括对人芳香化酶(CYP19A1)的选择性抑制,其 IC50 为 4.43 μM,抑制效力约为 curcumin 的五倍,使其在雌激素相关通路研究中具有重要价值。此外,Cyclocurcumin 还能在黑色素细胞和黑色素瘤模型中独特地促进黑色素生成与外排,因而成为研究色素减退性皮肤疾病的有前景工具分子。
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