Name: Biotin-PEG7-Maleimide
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HIT ID:HIT217583620
Cas No:1898221-65-2
常用名:Biotin-PEG7-Maleimide
别名:生物素-七聚乙二醇-马来酰亚胺
IUPAC:5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-hexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl]-N-{23-[3-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)propanamido]-3,6,9,12,15,18,21-heptaoxatricosan-1-yl}pentanamide
IUPAC:5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-hexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl]-N-{23-[3-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)propanamido]-3,6,9,12,15,18,21-heptaoxatricosan-1-yl}pentanamide
InChI key:YIRYEFRAMZLKHD-IUEKTVKYSA-N

分子式:C33H55N5O12S
分子量:745.89
氢键供体数 (HBD):
氢键受体数 (HBA):
LogP:
SMILES:[H][C@]12CS[C@@H](CCCCC(=O)NCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCNC(=O)CCN3C(=O)C=CC3=O)[C@@]1([H])NC(=O)N2
SMILES:[H][C@]12CS[C@@H](CCCCC(=O)NCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCNC(=O)CCN3C(=O)C=CC3=O)[C@@]1([H])NC(=O)N2

Biotin-PEG7-Maleimide是一种生物素标记的生化检测试剂，可作为硫醇特异性探针使用。相比采用 N-芳基马来酰亚胺制备的半胱氨酸连接型 ADC 在含硫醇缓冲体系中表现出低于 20% 的脱偶联率。与之相比，使用 N-烷基马来酰亚胺制备的同类 ADC 在相同条件下发生 35–67% 的脱偶联，显示出明显较低的稳定性。进一步研究表明，采用 N-芳基马来酰亚胺并引入抗癌药物 N-phenyl maleimide monomethyl-auristatin-E（MMAE）的半胱氨酸连接型 ADC 在长期血清暴露后仍能保持较强的细胞毒性，而 N-烷基马来酰亚胺 MMAE ADC 的效力则随时间显著下降。因此，基于 N-芳基马来酰亚胺的半胱氨酸连接型 ADC 为通过调控马来酰亚胺环头氮原子取代基来增强 ADC 稳定性提供了一种便捷且通用的平台。

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