Name: 8-bromo NAD+ sodium
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HIT ID:HIT219478925
Cas No:2022926-16-3
常用名:8-bromo NAD+ sodium
别名:N(8-bromo-A)D+, 8-bromo Nicotinamide adenine dinucleotide
别名:N(8-bromo-A)D+, 8-bromo Nicotinamide adenine dinucleotide
IUPAC:sodium 1-[(2R,3R,4S,5R)-5-({[({[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-8-bromo-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl phosphonato}oxy)(oxido)phosphoryl]oxy}methyl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-3-carbamoyl-1lambda5-pyridin-1-ylium
IUPAC:sodium 1-[(2R,3R,4S,5R)-5-({[({[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-8-bromo-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl phosphonato}oxy)(oxido)phosphoryl]oxy}methyl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-3-carbamoyl-1lambda5-pyridin-1-ylium
InChI key:OVUYJZJQRPYGFH-XKJOWHJHSA-M

分子式:C21H25BrN7NaO14P2
分子量:764.307
氢键供体数 (HBD):
氢键受体数 (HBA):
LogP:
SMILES:[Na+].NC(=O)c1ccc[n+](c1)[C@@H]1O[C@H](COP([O-])(=O)OP([O-])(=O)OC[C@H]2O[C@H]([C@H](O)[C@@H]2O)n2c(Br)nc3c(N)ncnc23)[C@@H](O)[C@H]1O
SMILES:[Na+].NC(=O)c1ccc[n+](c1)[C@@H]1O[C@H](COP([O-])(=O)OP([O-])(=O)OC[C@H]2O[C@H]([C@H](O)[C@@H]2O)n2c(Br)nc3c(N)ncnc23)[C@@H](O)[C@H]1O

8-bromo NAD+ 作为循环ADP-核糖（cADPR）抑制剂8-bromo cADPR的前药形式，通过CD38转化为8-bromo-cADPR。在1 mM浓度下，8-bromo NAD+ 阻止由N-formyl-Met-Leu-Phe (fMLP) 在分离的小鼠骨髓衍生的中性粒细胞内引起的细胞内钙水平增加和趋化作用。同时，在100 µM浓度下使用，减少了小鼠原代小胶质细胞中LPS诱导的亚硝酸盐产生以及TNF-α和IL-2的分泌。

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