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HIT ID:
HIT219619491
Cas No:
774603-05-3
常用名:
12-Nitrolinoleate
别名:
12-LNO2 | 12-NO2-LA | 12-nitro-9,12-Octadecadienoic Acid
别名:
12-LNO2 | 12-NO2-LA | 12-nitro-9,12-Octadecadienoic Acid
IUPAC:
(9Z,12E)-12-nitrooctadeca-9,12-dienoic acid
IUPAC:
(9Z,12E)-12-nitrooctadeca-9,12-dienoic acid
InChI key:
InChIKey=ZYFTUIURWQWFKQ-QIAGQCQHSA-N
分子式:
C18H31NO4
分子量:
325.449
氢键供体数 (HBD):
氢键受体数 (HBA):
LogP:
SMILES:
CCCCC\C=C(/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O)N(=O)=O
SMILES:
CCCCC\C=C(/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O)N(=O)=O
12-Nitrolinoleate是一种过氧化物酶体增殖物激活受体γ (PPARγ) 的激动剂,也是亚油酸的硝化形式。它是在酸化亚硝酸介质中形成的,并存在于人体红细胞和血浆中。在使用表达PPARγ的人MCF-7细胞的报告基因试验中,12-Nitrolinoleate引发了PPARγ依赖的基因表达(EC50 = 0.045 µM)。在浓度为2.5 µM时,它抑制了THP-1和RAW 264.7巨噬细胞中由LPS诱导的IL-6, TNF-α和趋化因子(C-C motif)配体2 (CCL2)的分泌。它还抑制了在RAW 264.7巨噬细胞中LPS诱导的NF-κB转录活性,并在使用人脐静脉内皮细胞 (HUVECs) 的报告基因试验中抑制了TNF-α诱导的血管细胞粘附分子-1 (VCAM-1) 的增加。当浓度为1, 5, 或10 µM时,12-Nitrolinoleate可以在初级人体主动脉内皮细胞中增加血红素加氧酶-1 (HO-1) 的水平。
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